1 сентября 1945 г. В Выборге была открыта начальная школа №1, которая располагалась в здании нынешней школы №7.
1 сентября 1948 г. В Выборге была открыта начальная школа №11.
1 сентября 1950 г. В восстановленном здании на Выборгской, 30 была открыта семилетняя школа №13.
1 сентября 1955 г. На Садовой улице 8/9, была открыта средняя школа-новостройка №14.
1 сентября 1959 г. В Выборге в вновь построенном здании на улице Парковой,2 была открыта неполная школа-интернат №2.
1 сентября 1945 г. В Выборге было открыто ремесленное училище №26 /ныне лицей “Александровский/.
1 сентября 1988 г. В Выборге в 3-ий раз открыто Выборгское педагогическое училище.
1 сентября 1980 г. Началось строительство гостиницы “Дружба” в Выборге.
2 сентября 1939 г. 10 час. 30 мин. Мгновение, запечатленное на макете Выборга, находящегося в музее Южной Карелии в Лаппеенранте. Макет выполнен при помощи аэрофотосъемки.
2 сентября 1960 г. Проездом в Хельсинки, в Выборге останавливался Н.С. Хрущев. На Вокзальной площади был организован митинг.
3 сентября 1652 г. Пожар, начавшийся у средней стены, перекинулся на Замковый остров. Сгорело около 300 строений.
3 сентября 1911 г. Поэт Осип Мандельштам, находясь на лечении в санатории Конккала (Красный Холм), где лечился знаменитый юрист А. Кони, писал поэту Вячеславу Иванову из “богом заброшенного уголка Финляндии”.
3 сентября 1946 г. После ремонта открыткинотеатр “Родина”.
4 сентября 1967 г. Проездом в Финляндию, в Выборге останавливался писатель М.Шолохов.
5/17/ сентября 1809 г. Окончание русско – шведской войны.Фридрихсгамский мир. Швеция уступила России Финляндию, которая вошла в состав Российской империи как автономное Великое княжество Финляндское.
6 сентября 1944г. При освобождении Карельского перешейка погиб майор И. А. Бородин, именем которого назван поселок Бородинское.
7 сентября 1856 г. Состоялось торжественное открытие Сайменского канала. При устройстве фейерверка в честь открытия канала на куполе башни Святого Олафа возник сильный пожар.
10 сентября 1906 г. вышел 1-ый номер массовой рабочей газеты “Вперед”.
11 сентября 1895 г. Установлен праздник русских школ в Выборге для всех низших и высших русских учебных заведений.
12 сентября 1919 г. В Нейволе (ныне Горьковское) на даче писателя Ф.Н. Фальковского скоропостижно скончался русский писатель Леонид Андреев
16 сентября 1887 г. Густав Маннергейм принял присягу в Русской армии, прослужив в ней ровно 30 лет.
19 сентября 1944 г. Государственная граница между СССР и Финляндией была установлена по линии 1940 года.
С 20 сентября 1946 года было запрещено движение всех видов транспорта по Крепостной улице от Крепостного моста до ул. Пионерской
20 сентября1995 г. В Выборге открылся 4-ый Международный фестиваль театров кукол стран Балтии.
21 сентября 1495 года Русские войска во главе с воеводой Даниилом Щеней и князем Василием Шуйским подошли к Выборгу, сомкнув вокруг него кольцо осады.
22 сентября 1946 г. В Выборге по восстановленным трамвайным путям вновь начал ходить трамвай.
С 24 сентября 1917 г. до октября в Выборге в квартире финского социал-демократа Ю. Латукки скрывался В.И. Ленин.
25 сентября 1912 г. В Выборге прошли испытания выборгского трамвая. Церемония пуска трамвая состоялась на углу Александровской улицы и Екатериненской, /Ленинградского проспекта и Крепостной улицы/.
25 сентября 1964 г. Анна Ахматова написала знаменитое стихотворение “В Выборге”, находясь под впечатлением от кратковременной поездки в Выборг.
26 сентября 1894 г. Поэт-символист В. Соловьев, отдыхая в Выборге, написал знаменитое стихотворение “Монрепо”.
26 сентября 1918 г. Было получено разрешение на создание в Выборге 8-классного учебного заведения / Русский реальный лицей/ при православном приходе.
27 сентября 1962 г. Подписан Договор о передаче Финляндии советской части Сайменского канала сроком на 50 лет. Начались работы по реконструкции канала.
28 сентября 1912 г. В Выборге открыта первая трамвайная линия по маршруту Паппула – Абовский (Крепостной) мост. Длина линии- 2522 м.
28 сентября 1917 г. А.М. Коллонтай в Выборге прочла “несколько лекций по вопросам текущего момента” перед солдатами-артиллеристами.
28 сентября 1991 г. вышел 1-ый номер газеты “Выборгские ведомости”, переименованной из “Выборгской жизни”.
В сентябре 1926 года пущен новый участок трамвайного движения.
В сентябре 1940 года был утвержден Положение о работе Управления главного архитектора города Виипури.
В сентябре 1944 года прошел первый сеанс в кинотеатре “Родина”.
В сентябре 1964 года создано выборгское отделение общества “СССР-Финляндия”.
В сентябре 1985 года в пос. Первомайское Выборгского района открылась выставка картин летчика-космонавта А.А. Леонова и народного художника РСФСР а.К. Соколова. На открытии выставки присутствовали оба художника.